La tradizione narra che la Madonna apparve nel 1470 ad un pastorello, Gabriello Cinnamo. Il giovane, dopo aver visto una colomba svolazzargli intorno, la seguì e scoprì una grotta dietro un cespuglio. La notte seguente ebbe in sogno la Vergine che gli disse di lasciare ad altri la cura delle capre ed edificare in quella grotta una cappella dove sarebbe stata sempre la sua Avvocata. Qualche giorno dopo, mentre era intento ad intrecciare vimini, fu attratto da una luce che veniva dalla grotta e contemporaneamente udì le medesime parole che la Madonna  aveva pronunciato nel sonno.Il pastore divenne eremita (Fra' Gabriele) e raccolse offerte per costruire una cappella con il permesso dell'Abate benedettino di Santa Maria Olearia di Maiori. La notizia del miracolo si diffuse ben presto e richiamo' molti fedeli, tanto che non basto' piu' la cappella, ma si decise di costruire una chiesa, con un piccolo monastero costruita al di sopra della grotta, sulla roccia, con l'approvazione del papa Leone X nel 1503.DI questa antica chiesa oggi non rimane traccia se non qualche dipinto nella grotta dove esiste ancora un altare.

Un'altra  leggenda (narrata da R.De Simone) racconta che la costruzione della chiesa è legata al fatto che ogni anno, all'inizio dell'estate, una effige di una Madonna nera (trovata un tempo in una grotta sul mare e molto venerata dagli abitanti di Maori) scompariva, per poi farsi ritrovare in cima al monte, finchè la popolazione non decise di costruire lì un'altra chiesa dove la Madona è tuttora venerata ( in effige non piu' nera). Nella Collegiata di S.Maria a mare di Maiori vi è la statua lignea del sec. XVI raffigurante la Madonna col bambino che in origine era situata sull'eremo. Infatti dopo la soppressione del monastero camaldolese presso il Santuario dell’Avvocata, i locali furono spogliati degli arredi, tra cui la venerata Statua della Madonna che, come narra l’anonima Cronica del 1836 “gli amministratori di questa città ebbero la premura di far calar tale statua processionalmente e situata con la dovuta decenza, musica ed altre solennità nell’altare gentilizia del Sig.marchese Mezzacapo nella nave destra di questa Insigne Collegiata, dove viene adorata con ogni divozione, da naturali e da estere popolazioni”. Oggi l’opera è nel Museo della Collegiata, ed è databile nel secondo quarto del XVI secolo. L’autore si muove nell’ambito del Giovanni da Nola più tardo e ne risente l’influenza nella configurazione della Vergine, con la posa sciolta e andante, la testa appena coperta dal velo in modo da far emergere l’intero viso con parte della capigliatura. Una caduta di qualità si coglie invece nella figura del Bambino (osservando il rapporto delle mani della Vergine con il corpo del Bambino si può desumere che quest’ultimo sia posticcio; la mano destra della Madonna, infatti, è libera mentre la posizione lascia intendere che doveva reggere il piedino del Bambino, come si vede in tante altre opere).

Il De Simone narra bene la tradizione del lunedi di Pentecose, giornata dedicata alla Madonna: "All'alba del lunedi di Pentecoste paronio da Maiori e da zone limitrofe varie paranze,ossia gruppi che cantando salgono l'altissima montagna,,,Qui si banchetta all'aria aperta, si canta e si balla tradizionalmente in onore della Madonna Avvocata". Al tramonto si scende dalla montagna sempre cantando, con musiche che di solito sono scandite con le "tammorre".

In antichi testi sono inoltre riportate varie grazie e miracoli: ad es. nell'anno 1626 la statua fu vista piangere il lunedi di Pasqua.

Fino a poco tempo fa si usava prima di salire all'Avvocata, fabbricarsi da soli un particolare tipo di stoffa.Qualche giorno prima del pellegrinaggio iniziava la lavorazione, con molta cura, usando un panno morbido e spesso, oppure del feltro o strisce di lana che salivano ai lati del piede e lo tenevano saldo con delle fettucce ( sullo stile ciociaro).